Churchill během projevu na setkání o volném obchodu v Birmingham Town Hall, 12. listopadu 1903, dobová kresba. Svoji politickou kariéru zahájil v roce 1900, kdy jako konzervativní poslanec zasedl v parlamentu. Během několika desítek let ve sněmovně upoutával pozornost rozmanitými způsoby - odchodem k liberálům (v letech 1904 až 1924 byl členem Liberální strany) a následným návratem ke konzervativcům, poutí po ministerstvech (byl ministrem obchodu, vnitra, války, kolonií i financí) či ostrými slovními půtkami se svými oponenty, ideově se podílel na vývoji obrněného bojového vozidla (tanku).