Starostou Chicaga byl Čermák necelé dva roky. 15. února 1933 se v Miami na Floridě setkal s čerstvě zvoleným americkým prezidentem Franklinem Delano Rooseveltem, ktrerý byl stejně jako Čermák z Demokratické strany. Když se loučili, vystřelil na hlavu státu italský vystěhovalec Giuseppi Zangara. Kulka ale zasáhla Čermáka. Roosevelt vyvázl, ranění byli i čtyři přihlížející.
