Byla také velmi blízkou přítelkyní návrháře Karla Lagerfelda. A to přesto, že na začátku 90. let 20. století mu šlo za modelky na přehlídce v Miláně i několik striptérek nebo italská pornohvězda Moana Pozziová. Anna Wintourová během přehlídky odešla.
